・・・・この点についてはどうでしょうか？
僕はこの部分についてはファイルをコピーするだけなので特にあまり気にしていませんでしたが、改めて今回文章で説明してみると結構面倒くさいような気もします。
僕の一般的なパソコンソフトのアップデートの動作としては、やっぱりバージョンアップ版のインストーラーを実行したら「フォルダにアップデートファイルが全て上書きされる」という感覚です。
インストーラーを使わない、今回のSokki Voiceのような解凍して実行するタイプのソフトだったとしても、僕の場合、解凍したフォルダーの中身のファイルを全て選択して、現在のフォルダに上書きしてアップデートしています。そうしないと、余計なフォルダが増えていくので。
アップデートしたらダメなファイルをわざわざよける必要がある場合は、説明を読まない人が多数なので、上書きしてしまう人も多いのではないかと思います。僕も初めて使ったソフトであれば、説明を読まず普通に上書きしてしまうと思います。
これまでそのようにして問題があったことがなかったので。
アップデート直後の初回起動時に、「新規利用」と「旧バージョンからのアップデート」なのか確認して旧バージョンからのアップデートの場合は今まで使用していた設定をスムーズに引き継げるように誘導する操作画面にした方が良いのかもしれませんね。
何かしら対策は必要かもしれませんね。
一つの案としては「Sokki Voiceデフォルトの辞書（デフォルト補正テーブル）」と「ユーザーが設定した辞書（ユーザー補正テーブル）」のデータ分けて保存して、実行時に統合して使用するようにするとか。
そして、ユーザー辞書ファイルは必ず上書きされないようにファイル構成を組む必要があるのかもしれません。
ユーザー辞書用のファイルは完全に分けてしまって、それ用の上書きアップデートファイルは絶対作らないといった感じです。
ただそうなると、「Sokki Voiceデフォルトの辞書（デフォルト補正テーブル）」をユーザーが変更してしまった場合、不都合が出てきます（変更されるとアップデートごとに変更チェックをする必要が出てくる）。
なので、デフォルト辞書はもうデフォルトということで、データを分離してしまって変更できないようにするのも手かもしれません（存在はするけどテーブルに表示しない等）。
少なくとも、AmiVoiceとかドラゴンスピーチはデフォルトは変更できなかったような気がします。変更する必要もなかったというか。
最適なデフォルト辞書が作成できれば変更も必要ないように思います。
ただ、デフォルト辞書が、補正テーブルに表示されなかったとしても、デフォルト辞書がどんな構成になっているのか、これまで通りCSVファイルでどこかに保存されていて見れるようにしてあれば嬉しいです。
もしくは、サイトにデフォルト辞書の一覧テーブルがあって、そのページへのリンクがあるとか。
そうすると、「どのようなデフォルト辞書が設定されているのか（音声コマンドが使えるのか）」がわかりやすいですし、「このキーワードはうまく変換されていないようです」みたいなバグフィックスを上げやすいので（どのようなデフォルトがあるのか存在がわからないと、辞書のせいなのか音声入力のせいなのかわかりづらいので）。
あくまでWindowsプログラムはもう10年近く作っていない者の一案ですので、もっと良い方法をがあればスルーしちゃってください！