こんにちは。
１．内容に関して、わいひらさんのお立場で、問題はないで
しょうか？ 可能であれば、チェックをなさっていただきたい
のですが。（ご希望であれば、公開自体を中止することも、
想定に含めております。）
Cocoon規約にもあるように、書籍等での初回は自由です（今回はPDFですが）。
https://wp-cocoon.com/terms-of-use/
というよりも、むしろこれほどまで詳しいマニュアル兼、レポートを作っていただいて逆にありがとうございます！といった感じです^^
ここまで詳しく書くのは本当に大変だったでしょうに。
あまり暇がなくて、ざっと読んだ感じにはなりますが、問題はないと思います。
２．無料レポ全冊とも、表紙にCocoonのロゴをデザインに
組み込ませていただいております。ご許可いただけます
でしょうか？
これも全くもって問題ありません。
CocoonのロゴなどのライセンスはGPLです。
https://wp-cocoon.com/cocoon-logos/
また、上では含まれていないサイト内のロゴとかだった場合でも、クリエイティブ・コモンズライセンスです。
https://wp-cocoon.com/terms-of-use/
当サイト（wp-cocoon.com）の内容はクリエイティブ・コモンズBY-ND（CC BY-ND 2.1）ライセンスに従っていただければ転載も自由です。
レポートは、クリエイティブ・コモンズライセンスの要件もう十分に満たしていると思います。
３．これは１の内容チェックをなさっていただけた場合のお願い
ですが、公開の際に、（表紙や案内文などに）「わいひらさん監修済」
や「わいひらさん了承済」「わいひらさん公認」などの文言を用いることは
可能でしょうか。
これは、ちょっと辞退させていただければと思います。
というのも、なかなか時間が取れなくて、監修と言えるところまで読み込んで、正確性を確かめてはいません。
また、レポートに変更があった場合もチェックしてこその、監修だと思うので、僕自身そこまで時間的余裕はなく、責任を果たせないので申しわけありません。
ただ、レポート中の作者名とCocoonの名称だけは表記させていただきたいと
思いますが。^^;)
これは全く問題ありません。ありがとうございます。
Cocoonテーマを元にした執筆活動は、たとえそれがご批判だったとしても（今回は違いますが）、自由に行っていただいて全然構いません。
現在、僕の仕事状況と時間的余裕からなかなか僕が何かするということはできませんが、今回このような詳しいレポートを書いていただけたのはすごく嬉しいです。
Cocoonが、いろいろな方の何かしらのお役に立てるものになれば、幸いです。